Dem Fall des "Eisernen Vorhangs" folgen weitere Investitionen in Ostdeutschland und Osteuropa. Mit dem Joint Venture mit AOL erfolgt endgültig der Eintritt ins Internetzeitalter, wenig später bekennt sich der Konzern zum verlegerischen Kerngeschäft: mit dem Erwerb der angesehenen US-amerikanischen Verlagsgruppe Random House im Jahr 1998. Im gleichen Jahr übergibt Mark Wössner den Vorstandsvorsitz an Thomas Middelhoff, der sich für eine Erweiterung des Portfolios um Internetgeschäfte einsetzt. Das Jahrzehnt endet mit einem spektakulären Auftritt des Konzerns auf der Expo 2000 in Hannover: dem "Planet m". Im Februar 2001 übernimmt Bertelsmann per Aktientausch den 30-Prozent-Anteil des Investors Groupe Bruxelles Lambert (GBL) und hält damit die Mehrheit an der 2000 gegründeten RTL Group.